Durch die Jahrhunderte der Inseln hindurch, die Chile angehören, gibt es drei, die die meisten Besucher anzogen und am einfachsten zu erreichen waren: die Osterinsel, die Insel Robinson Crusou und Chiloé, Die zwei ersten liegen sehr weit weg vom Festland, 3.700 km bzw. 500 km, umschlossen vom Pazifik, Chiloé, die größte dieser Inseln, ist in 30 Minuten von Puerto Montt mit der Fähre zu erreichen.
Die Osterinseln oder Hanga Roa in seiner ursprünglichen Sprache, ist einer der exotischsten Punkte des Landes. Auf der gleichen Breite von Caldera, aber tausende Kilometer von der Küste entfernt, hat die originäre Kultur seit jeher Bewunderung hervorgerufen für die großen Steinmonumente der Moais. Seit mehr als 800 Jahren stehen sie hier umringt von Vulkanen und schönen Stränden. Diese originäre Kultur lebt bis heute und zieht tausende Besucher an den Nabel der Welt.
Die Robinson Crusoe Insel als Teil des Juan Fernández Archipels wurde schwer vom Tsunami im Februar 2010 getroffen. Große Teile seiner Infrastruktur und Hotelanlagen mussten wieder in Stand gesetzt werden. Allerdings kann man die große Warmherzigkeit der lediglich 500 Einwohner verspüren. Seit einem Jahrhundert siedeln sie auf der Insel. Crusoe hat eine großartige endemische natur ähnlich Galapagos (Vögel, Langusten uvm.) und eine Geschichte, die geprägt ist von Etappen der Piraten und der ersten Seeschlacht des Ersten Weltkriegs. Ein deutscher Panzerkreuzer liegt hier noch auf Grund.
Das Archipel von Chiloé, im Südosten von Puerto Montt gelegen, ist eine Einheit von benachbarten Inseln dicht am Kontinent, dessen Hauptterritorium Städte wie Ancud, Castro und Quellón umfasst. Hier erlebt man die chilotische Kultur, reich an Mythen, Essen, Solidarität, Architektur und urigen Bauern und Fischfängern. Auf der Insel gibt es einen Nationalpark und Holzkirchen, die von der UNESCO zum Weltkulturerbe auserwählt wurden.

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